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2016年執業藥師《藥物化學》考點：性激素和避孕藥
性激素(sex hormones)為性腺分泌的激素，包括雌激素、孕激素和雄激素。目前臨床應用的性激素類藥物是人工合成品及其衍生物。常用的避孕藥(contraceptives)大多屬于性激素制劑。
第一節 雄性激素類藥物
一、雄性激素及蛋白同化激素
了解 雄激素和蛋白同化激素的關系：
①雄激素維持雄性發育和特征，還具蛋白同化作用
②蛋白同化激素促進蛋白質合成和抑制蛋白質代謝
③對雄激素結構改造目的是獲得蛋白同化激素，但困難，故雄激素作用是蛋白同化激素的副作用
1.甲睪酮
化學名：17α-甲基-17β-羥基 雄甾-4-烯-3-酮
①男性缺乏睪酮引起的疾病
②女性功能性子宮出血
③有肝毒性，黃疸
2.丙酸睪酮
化學名：17β-羥基 雄甾-4- 烯-3- 酮丙酸酯
①具△ 4-3-酮不飽和酮結構，具紫外吸收
②睪酮在消化道易破壞口服無效，為增加作用時間，將17位羥基酯化
③是睪酮的長效衍生物
3.苯丙酸諾龍
化學名：17β-羥基 雌甾-4-烯-3-酮-3-苯丙酸酯
①19-位去甲基，雄激素活性降低
② 最早使用的 蛋白同化激素
③用于燙傷、腫瘤、營養不良、消耗性疾病
4.達那唑
①1、17位乙炔基(硝酸銀白色沉淀，見P531 炔雌醇)
②A環并異噁唑
③弱雄激素，兼有蛋白同化作用和抗孕激素作用，治療子宮內膜異位、紅斑狼瘡、血友病等
二、抗雄性激素藥物
1.雄激素生物合成抑制劑
非那雄胺
①5α-還原酶抑制劑
②治療前列腺增生
2.雄性激素受體拮抗劑
治療前列腺癌
第二節 雌性激素類藥物
一、甾體激素
1.雌二醇
化學名：雌甾 - 1,3,5(10)-三烯- 3,17β-二醇
①雌烷為母環，A環是芳香環
②3 位酚羥基具弱酸性與17位羥基距離0.855nm
③代謝：
16位羥基化生成雌三醇
3或17位羥基形成酯的鈉鹽排出體外
④17羥基酯化可延長作用時間
⑤治療卵巢功能不全引起的病癥
2.炔雌醇
3-羥基-19-去甲-17α- 孕甾-1,3,5(10)- 三烯-20-炔-17-醇
①是雌二醇的17α位引入乙炔基，可以口服
②含乙炔基，遇硝酸銀產生白色炔雌醇銀沉淀
③有抑制排卵作用，口服避孕藥的組分
二、非甾體雌激素(二苯乙烯類)
己烯雌酚
①反式結構有效，與天然雌激素結構相似(0.855nm)
②作用：同雌二醇，尚可事后避孕藥
三、抗雌激素類藥物
治療與雌激素相關的乳腺癌，控制生育功能
1.氯米芬
三苯乙烯類
促進排卵，治療不孕癥
2.他莫昔芬
三苯乙烯類
治療雌激素依賴性乳腺癌
3.雷洛昔芬
非三苯乙烯
靶器官是骨髓，治療骨質疏松
第三節 孕激素類藥物
具準備和維持妊娠的功能
一、孕激素和甾體避孕藥
1.黃體酮
化學名： 孕甾 – 4 - 烯 - 3,20 – 二酮
①兩種晶型：α型、β型，熔點有差異，活性無差別
②△ 4 -3-酮紫外吸收特征
③ 20位上甲基酮結構(可與高鐵離子絡合， 可與羰基試劑生成二肟， 可與肼反應)
④臨床用途：先兆性流產、習慣性流產、月經不調
2.醋酸甲羥孕酮
化學名為6α-甲基-17α-羥基 孕甾-4- 烯-3,20- 二酮醋酸酯
①是黃體酮結構改造的衍生物，強效可口服
(黃體酮代謝在6、16、17位，6位引入烷基，17位引入乙酰氧基)
②用于痛經、功能性子宮出血、先兆流產、子宮內膜異位癥。長效避孕針
3.炔諾酮
化學名：17β-羥基 - 19-去甲-17α-孕甾 - 4烯 – 20 - 炔 - 3酮
①用于子宮出血、痛經、子宮內膜異位
②作用時間短，制成其前藥：17β-羥基乙酸酯，或17β-羥基庚酸酯，作用時間延長
③ 18位多一個甲基的左旋體稱左炔諾孕酮
4.左炔諾孕酮
化學名為 D(-)-17α-乙炔基-17β-羥基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
① 結構特點：是炔諾酮的18位多一個甲基(C13是乙基)，沒有新手性中心，是17羥基位阻使乙基不能旋轉
②作用及用途同炔諾酮，活性強，生物利用度好
5.醋酸甲地孕酮
① 結構6位雙鍵
② 高效避孕藥
以炔諾酮為先導化合物修飾， 三個位置
① C-11β-二甲氨基苯基，使由炔諾酮孕激素轉變為抗孕激素
② 17位丙炔基穩定(無硝酸銀反應)
③ △ 9,10的雙鍵使共軛性增加
④ 用于抗早孕
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